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안녕하세요! 문장을 하나씩 살펴볼게요!

▶ 결론
1.번 문장은 '시제'가 관건이군요. 똑같은 시제로 맞춰서 [ say → said ]로 바꿔주셔야 합니다.
혹은 couldn't를 can't로 바꿔줄 수도 있겠네요!

2. 뒤에 or not을 끌고 오는 것으로 보아 [ what → whether ]로 바꿔주셔야 합니다.
그럼 각각 왜 그런지 살펴볼게요!

▶ 접속사 속 시제와 or not

- 접속사 속 시제
I couldn't understand why he says like that. 이라는 문장을 해석해보면,
= 나는 그가 왜 그렇게 말하는지 이해할 수 없었어. 라고 할 수 있습니다.

이해하지 못하는 순간은 '과거'인데, 그가 말한 시점이 '현재'면, 뭔가 앞 뒤가 안맞죠..? ㅎㅎ

그렇기 때문에 '그가 말한 시점'을 바꾸거나,
이해할 수 없는 상황의 시제'를 바꾸면 됩니다.

그렇게 I can't understand why he says ~로 쓰거나,
          I couldn't understand why he said ~로 써주시면 됩니다!

- or not

2. Can you tell me what he likes me or not?
= 너는 그가 나를 좋아하는 지 아닌지 내게 말해줄 수 있니?

라고 해석하는 문장인데요.

일단 "접속사"로 쓰이는 what의 경우,
'~하는 것' 또는 '무엇'으로 해석하면서,
주로, 뒤에 '명사가 하나 없는 문장'이 옵니다.

근데, 해당 문장은 뒤가 [ he / likes / me = 주어 / 동사 / 목적어 ]로,
완전한 문장입니다. 의미가 부족하지도 않죠!

그렇다면 or not이랑 같이 쓰이면서 완전한 문장을 가져오는 건 뭘까요?
바로 whether​입니다.

"접속사 whether"은 '~인지 아닌지'라는 의미로 문장을 끌고 올 수 있고,
뒤에 or not을 붙여서 활용할 수도 있죠!

그래서 문장을 Can you tell me whether he likes me or not?
로 바꿔주시면 됩니다.

각각 관련 예문 하나씩 적어보며 글을 마치겠습니다. :)

▶ 예문

(1) I don’t know why he studies so late at night.
= 나는 그가 왜 그렇게 늦게까지 공부하는지 모른다. (둘 다 현재 시제)

(2) Whether you succeed or not depends on how much effort you put into your goals.
= 당신이 성공하든 못하든 그것은 목표에 얼마나 많은 노력을 기울이는지에 달려 있다. (명사절 whether)

좋은 질문 감사드립니다~
더 궁금하신 점 있으시면 질문 남겨주세요!